いい方法かどうかわかりませんが、SetCapture() という関数があります。
この関数をLBUTTON_DOWNのハンドラに書いてやれば、Viewの圏外に
でてもMOUSE_MOVEイベントが上がってきます。
ただし、このときのポジションはビューのRectのサイズより大きくなっています。
（上方向ならマイナスの値になっています）
これで、ビューの圏外にでたかどうかは分かると思います。
CMyView::OnLButtonDown( ......... )
{
    :
    :
    SetCapture();
}
たしか、こんな風だったと思います。
また、SetCapture()を行うとどこかで ReleaseCapture() をやってやらないと
いけないのですが、まあマウスの左ボタンがあがったときとか、いろいろ
あると思います。
以上ですが、お役に立ちましたでしょうか？

Naka